Nell'episodio pilota originale di Lost, Jack avrebbe dovuto morire in una scioccante svolta dell'ultimo minuto, e sarebbe stato interpretato da Michael Keaton. Per sei stagioni, Jack Shephard è stato il protagonista principale dello spettacolo e il leader del nucleo di sopravvissuti del Volo 815 che si sono schiantati sull'isola.
Jack (Matthew Fox) è stato presentato come un chirurgo spinale che ha lasciato l'Australia per Los Angeles per riportare a casa il corpo del padre defunto per il suo funerale. Dopo l'incidente aereo, Jack si ritrovò a prendere una decisione per i sopravvissuti, e in breve tempo tutti cercavano che lui guidasse. Durante le prime stagioni, Jack ha sviluppato una dinamica di volontà-loro-non-loro con Kate (Evangeline Lilly), una relazione antagonistica con Sawyer (Josh Holloway) che alla fine è cresciuta fino a un rispetto reciproco e profonde differenze filosofiche con Locke (Terry O'Quinn), che non era d'accordo con le convinzioni scettiche di Jack sul destino e sull'isola.
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Tutte queste trame sarebbero state radicalmente diverse se Lost fosse andato con la sua idea originale per l'episodio pilota. Il pilota doveva interpretare Michael Keaton nei panni di Jack, ma questa era tutt'altro che la sua unica differenza. In Lost pilot che è andato in onda in TV, Jack, Kate e Charlie (Dominic Monaghan) sono andati nella giungla per trovare la cabina di pilotaggio dell'aereo. Mentre era lì, il mostro di fumo uccise il co-pilota (Greg Gunberg), ma Jack, Kate e Charlie sopravvissero. Nel pilot originale, tuttavia, Jack sarebbe morto al posto del copilota.
Anche se Jack doveva morire, sarebbe stato comunque presentato come protagonista, proprio come nella versione finale. La sua morte sarebbe stata improvvisa e scioccante, e qualcosa che avrebbe fatto sapere agli spettatori che nessuno era al sicuro. Secondo Keaton, gli piaceva l'idea alla base del colpo di scena e gli andava bene interpretare il personaggio, soprattutto perché era solo per l'episodio pilota. Ma alla fine i produttori hanno deciso che al pubblico sarebbe piaciuto Jack, e che sarebbe stato meglio tenerlo. Quindi, quando il pilot è stato rielaborato per mantenere in vita Jack come protagonista, Keaton ha rinunciato al ruolo, poiché non era interessato a girare intere stagioni.
Non si sa quanto sarebbe stato diverso Lost se Jack fosse morto prematuramente. Anche se è certamente vero che Lost era uno spettacolo corale in cui nessun personaggio ha definito la serie, il viaggio di sei stagioni di Jack dall'essere un leader scettico e testardo a un grande sostenitore del destino - qualcuno che era disposto a sacrificare la sua vita per l'isola - era parte integrante della storia.