È qui che i Simpson iniziano davvero a diventare bravi. La serie TV in prima serata con sceneggiatura più longeva è entrata nella sua 31a stagione con le stagioni 32 e 33 già confermate da FOX. Dal 2014, ogni episodio dei Simpson è stato disponibile per gentile concessione di FX e del sito Web di Simpsons World, ma presto sia i nuovi fan che la generazione cresciuta con il classico spettacolo animato creato da Matt Groening potranno rivivere tutto di nuovo quando le prime 30 stagioni diventano disponibili il primo giorno di Disney Plus.
La prima stagione dei Simpson è andata in onda nel 1990 e quei primi episodi non sono all'altezza dello standard per cui la serie sarebbe diventata famosa. L'animazione è cruda, i doppiatori non avevano ancora capito i loro personaggi (Homer suona ancora come la sua prima ispirazione, Walter Matthau), e le storie sono incostante. Ma i Simpson hanno davvero iniziato a realizzare il vasto potenziale comico dello spettacolo nella seconda stagione, che ha alcuni momenti memorabili: gli speciali annuali di Halloween "Treehouse of Horror" sono iniziati e "Two Cars in Every Garage e Three Eyes on Every Fish", quando Mr Burns si candida a governatore, è un mandato politico che rimane stranamente rilevante oggi. Episodio per episodio, gli scrittori sono diventati più sperimentali e hanno intrecciato riferimenti a film classici e cultura pop (Citizen Kane era un soggetto preferito per la parodia).I Simpson hanno anche iniziato a scavare davvero nelle vite emotive dei personaggi e si sono bloccati con episodi come "Il sostituto di Lisa" (con la voce ospite Dustin Hoffman) "e" The Way We Was ", la commovente storia di come Homer e Marge si sono incontrati in Scuola superiore.
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Tuttavia, le stagioni 3 e 4 di The Simpsons sono ciò che la maggior parte dei fan considera il vero inizio dell'era d'oro della serie, con molte delle principali celebrità come protagoniste. Nella premiere della terza stagione, "Stark Raving Dad", i Simpsons hanno ottenuto uno dei più grandi colpi di voce da ospite di sempre quando Michael Jackson è apparso come un paziente mentale che pensa di essere Michael Jackson. Hit dopo hit seguirono: l'educazione ebraica di Krusty il Klown è stata esplorata in "Like Father, Like Clown", i tedeschi hanno acquistato la centrale nucleare di Springfield in "Burns Verkaufen der Kraftwerk", gli Aerosmith si sono esibiti mentre Moe il barista rubava un cocktail inventato da Homer in "Flaming Moe, "Sting è apparso nei panni di se stesso per aiutare a salvare Bart quando è caduto in un pozzo in" Radio Bart "e un gruppo di all-star della Major League Baseball come Darryl Strawberry,Jose Canseco e Ken Griffey, Jr. sono diventati i suonatori per la squadra di softball di Mr. Burns in "Homer at the Bat".
La stagione 4 dei Simpson, nel frattempo, potrebbe classificarsi come la migliore stagione complessiva della serie. Praticamente ogni episodio è un classico di tutti i tempi, soprattutto il più grande episodio di Conan O'Brien, "Marge Vs. The Monorail". Entro la quarta stagione, I Simpson si erano davvero coalizzati e stavano sparando su tutti i cilindri: la stagione 4 è iniziata con "Kamp Krusty", esplorato la religione (e Homer ha incontrato Dio, che ha cinque dita) in "Homer the Heretic". Homer è diventato "Mr. Plough", Homer diventa capo del sindacato per garantire il piano dentale di Lisa in "Last Exit to Springfield", Lisa è arrivata a pentirsi di aver scelto Ralph Wiggum come suo San Valentino in "I Love Lisa", e il finale di stagione, "Krusty Gets Kancelled", ha visto protagoniste una serie di guest star come Bette Midler, Hugh Hefner e Luke Perry,che è stato rivelato come il fratellastro (inutile) di Krusty.
Nella quinta stagione di The Simpsons, l'età d'oro della serie era davvero in movimento: "Cape Feare" è il miglior tentativo di Sideshow Bob (Kelsey Grammar) nella vita di Bart, Homer ha quasi una relazione con il suo collega Mindy Simmons (Michelle Pfeiffer) in "The Last Temptation of Homer", Homer è diventato un astronauta in "Deep Space Homer", Bart prende un elefante di nome Stampy e diventa l'erede del signor Burns, e la quinta stagione si conclude con Homer che diventa un consulente matrimoniale e sparge tutto buffonate da camera da letto in "I segreti di un matrimonio di successo". Inoltre, due dei tre Beatles sopravvissuti, Ringo Starr e George Harrison, a quel punto erano guest star in The Simpsons (Paul McCartney avrebbe poi fatto piazza pulita nella stagione 7).
Grazie agli autori originali della serie - guidati dal defunto Sam Simon, inclusi gli showrunner Al Jean, Mike Reiss e David Mirkin, John Swartzwelder (che ha scritto oltre 59 episodi), George Meyer, Bill Oakley, Josh Weinstein, Jeff Martin, Jon Vitti, Greg Daniels (che avrebbe poi creato The Office) e Conan O'Brien: l'era dei Simpsons tra l'inizio e la metà degli anni '90 è stata quando la serie è diventata davvero eccellente, nel gergo di Mr. Burns.