Conan O'Brien, conduttore di un talk show, è apparso brevemente in un episodio di How I Met Your Mother. A differenza delle precedenti guest star, O'Brien in realtà non ha parlato e invece è servito semplicemente come sfondo extra - e c'è una storia interessante dietro il suo ruolo da protagonista.
How I Met Your Mother ha avuto la sua giusta quota di guest star durante le nove stagioni della sitcom della CBS. La serie comprendeva ruoli da ospite di attori come Bryan Cranston, Joe Manganiello, Kyle MacLachlan e John Lithgow, e artisti musicali come Britney Spears, Katy Perry, Nicole Scherzinger e Jennifer Lopez. Alcuni ruoli sono stati brevi, mentre altri sono durati più episodi o archi che si sono verificati in diverse stagioni. Ad ogni modo, How I Met Your Mother aveva una storia di attrattiva di grandi nomi.
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L'apparizione cameo di O'Brien è avvenuta durante il diciassettesimo episodio di How I Met Your Mother stagione 7. L'episodio, intitolato "No Pressure", si concentrava su Ted che confessava i suoi sentimenti per Robin dopo che lei aveva rotto con i suoi fidanzati. Marshall e Lily avevano opinioni divergenti riguardo al tentativo di Ted di riconquistare Robin. In seguito Barney seppe che Marshall e Lily avevano una scommessa incentrata sul fatto che Ted e Robin sarebbero finiti insieme o meno. Mentre si discuteva della scommessa da MacLaren, un volto familiare apparve sullo sfondo. Nella scena del blink-and-you-miss-it, O'Brien è stato mostrato in piedi al bar con indosso una giacca di pelle e con in mano una birra. Il suo ruolo avrebbe potuto essere più importante, ma il comico voleva mimetizzarsi come comparsa.
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O'Brien ha ottenuto il suo cameo in How I Met Your Mother attraverso una situazione interessante. Quando Neil Patrick Harris è stato ospite al talk show di O'Brien l'anno prima, è stato rivelato che O'Brien ha superato se stesso per il ruolo di comparsa in un'asta di beneficenza. Quando i creatori dello show e il team di sceneggiatori hanno appreso che O'Brien ha vinto, hanno voluto scrivere un ruolo più importante per lui. Tuttavia, O'Brien ha ritenuto che sarebbe stato più divertente se fosse apparso casualmente in sottofondo in un cameo non parlante. Il team di sceneggiatori ha quindi accettato, perché non è raro che le celebrità appaiano inosservate nei bar di New York City.
In modo abbastanza divertente, How I Met Your Mother non è stato il primo show in cui O'Brien ha interpretato se stesso. Infatti, l'ospite del talk show è apparso in un breve cameo non parlante durante la seconda stagione di The Office. Mentre camminava a New York, Michael Scott pensava di aver visto Tina Fey ma era solo una donna a caso. Nello stesso momento, O'Brien si è avvicinato a Michael che ha perso completamente l'incontro fino a quando non è stato informato dal cameraman.