Paul Lieberstein ha interpretato il maltrattato Toby Flenderson per tutte e nove le stagioni di The Office. Lieberstein non solo ha recitato nella sitcom, ma è stato anche scrittore e produttore, ed è stato anche lo showrunner dalla stagione 5 all'8. Toby era il rappresentante delle risorse umane della filiale di Scranton di Dunder Mifflin, ma Michael Scott non ha mai reso il suo lavoro facile.. Anche dopo che Michael se ne era andato, Toby era sfortunato e questo è continuato dopo che ha lasciato la società di carta.
Toby era mite e innocuo, ma era spesso bersaglio di comportamenti scortesi, specialmente da parte del manager di Scranton, Michael Scott. Non aiutava il fatto che Toby avesse problemi ad essere assertivo, il che indusse i suoi colleghi a spazzare via facilmente i suoi pensieri o opinioni. Toby inoltre non ha avuto la migliore vita familiare dopo il suo divorzio e le successive disposizioni di custodia che coinvolgevano sua figlia. Ha lasciato Dunder Mifflin per un breve periodo per trasferirsi in Costa Rica, ma una frattura al collo lo ha costretto a tornare al suo vecchio lavoro, con grande sgomento di Michael. Toby è rimasto il rappresentante delle risorse umane per gran parte delle stagioni rimanenti, ma è stato sviato con il processo Scranton Strangler. C'erano anche prove che Toby fosse il serial killer, o forse lo aiutasse in qualche modo.
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Nella stagione 9 di The Office, Andy ha iniziato a trattare Toby nello stesso modo in cui Michael si comportava nei suoi confronti. Toby ha alimentato le dure critiche del manager ed è stato distratto dalla sua nuova cotta per Nellie. I suoi sentimenti non si sono trasformati in nulla e la sua vita ha preso un'altra svolta quando Dwight lo ha licenziato nell'episodio finale della serie. È stato rivelato che Toby si è trasferito a New York dopo il suo licenziamento e ha vissuto con sei coinquilini. Ha partecipato alla tavola rotonda del documentario sorpreso dai suoi ex colleghi, rivelando che la sua vita sembrava priva di significato ora che non veniva filmato. Toby ha partecipato al matrimonio di Dwight e Angela dove ha avuto la possibilità di ballare con Pam. Si è rotto sostenendo che tutto gli stava andando male. Toby si è rallegrato un po 'dopo che i suoi vecchi colleghi lo hanno invitato al loro incontro post-matrimonio,dimostrando che era sempre considerato un membro del gruppo. Il destino di Toby non è stato del tutto lasciato in sospeso, grazie alla NBC.
Come parte della presentazione della rete "Where Are They Now", è stato rivelato che Toby ha trovato la via del ritorno alle risorse umane assumendo una posizione di HR in un negozio TJ Maxx. Sicuramente non era il tipo di posizione che Toby sperava dopo aver lasciato Dunder Mifflin e volendo qualcosa di diverso dal mondo delle risorse umane. Detto questo, è stato anche condiviso che Toby stava continuando il suo sogno di diventare un famoso romanziere. Inizialmente si è trasferito a New York per perseguire questo obiettivo. Anche se non ha funzionato, Toby ha continuato a scrivere i suoi romanzi di Chad Flenderman.
Toby era spesso dalla parte sbagliata della fortuna, ma sembra probabile che avrebbe trovato la felicità con qualcosa nella vita. Non è mai stato la persona più eccitabile ma sicuramente avrebbe potuto trovare una donna con cui stabilirsi. Dunder Mifflin avrebbe potuto essere il posto sbagliato in cui cercare l'amore, come Toby ha dimostrato più volte. Lasciare il posto di lavoro alle spalle potrebbe essere stata l'opzione migliore per Toby. L'Ufficio ha chiarito che era altamente sottovalutato mentre lavorava per l'azienda cartaria. Allo stesso tempo, Toby non ha mai fatto di tutto per dimostrare il suo valore.